Органическая химия

Поиск

Содержание:

Алкины

Алкины – углеводороды с тройной связью C≡C в молекулах (непредельные углеводороды ряда ацетилена). Простейший представитель этого ряда – ацетилен С2Н2, общая формула алкинов CnH2n-2 (при n ≥ 2).

Названия простейших алкинов:

С2Н2 – этин (традиционно: ацетилен)

С3Н4 – пропин (метилацетилен)

С4Н6 – бутин

Изомеры бутина:

Ацетилен, пропин и бутин-1 – бесцветные газы при комнатной температуре, бутин-2 – легкокипящая жидкость, обладает легким «эфирным» запахом.

В алкинах атомные орбитали углерода у тройной связи имеют sp-гибридизацию (линейное строение). Наличие двух π-связей обусловливает их химические свойства, в частности высокую способность к реакциям ступенчатого присоединения водорода, хлора, брома, галогеноводородов, воды:

а)

б)

в)

(присоединение НCl к хлорэтену происходит по правилу Марковникова; хлорэтен традиционно называют хлорвинилом или винилхлоридом);

г) реакция Кучерова (гидратация на катализаторе)

При циклизации ацетилена образуется бензол:

Упомянутый выше хлорвинил способен полимеризоваться:

Поливинилхлорид (ПВХ) – полимер, основа пластмассы, волокон и пленок, применяется в производстве труб, искусственной кожи, электроизоляции, пеноматериалов.

Качественные реакции:

1) на алкины любого строения – обесцвечивание раствора КMnO4, чаще всего происходит разрыв углеродной цепи по месту тройной связи (ср. с алкенами);

2) на алкины с концевой тройной связью – замещение концевого атома водорода на медь (I) с образованием ярко-красного осадка:

Получение: в промышленности ацетилен ранее получали гидролизом дикарбида (ацетиленида) кальция:

(неприятный «карбидный» запах газа обусловлен примесями, главным образом фосфином РН3).

Современный способ – пиролиз (термическое разложение) метана:

В лаборатории для получения ацетилена и его гомологов используют взаимодействие дигалогенопроизводных алканов со щелочами в спиртовом растворе при нагревании:

(обязательное условие – атомы галогенов должны находиться при соседних атомах углерода). Эта реакция может проходить в одну стадию (как показано выше), но чаще – в две стадии:

а)

б)

Алкины, особенно ацетилен, используются как исходное сырье в химической промышленности для многих органических синтезов. Кроме того, ацетилен благодаря высокой теплотворной способности сгорания:

применяется для автогенной сварки и резки металлов.

 

"ПросветOnline"

Современная эффективная онлайн система подготовки к ОГЭ, ЕГЭ, вступительным испытаниям в ВУЗах по химии, биологии и английскому языку.

Контакты

Присоединяйтесь к нам!

Подпишитесь на наши новости:
©2020 Онлайн школа "ПросветOnline". All Rights Reserved. Разработка и поддержка: Сластёнов С. Н. | Powered by Yii Framework

Поиск