Органическая химия

Поиск

Содержание:

Карбоновые кислоты. Сложные эфиры. Жиры

Карбоновые кислоты – это производные углеводородов, содержащие функциональную группу СООН (карбоксил).

Формулы и названия некоторых распространенных карбоновых кислот приведены в табл. 11.

Традиционные названия кислот НСООН (муравьиная), СН3СООН (уксусная), С6Н5СООН (бензойная) и (СООН)2 (щавелевая) рекомендуется использовать вместо их систематических названий.

Формулы и названия кислотных остатков приведены в табл. 12.

Для составления названий солей этих карбоновых кислот (а также их сложных эфиров, см. ниже) обычно используются традиционные названия, например:

Таблица №11

Формула Систематическое название Традиционное название

HCOOH

CH3COOH

C2H5COOH

C3H7COOH

C4H9COOH

C6H5COOH

COOH-COOH

Метановая

Этановая

Пропановая

Бутановая

Пентановая

Бензолкарбоновая

Этандиовая

Муравьиная

Уксусная

Пропионовая

Масляная

Валериановая

Бензойная

Щавелевая

Таблица №12

Формула Систематическое название Традиционное название

HCOO --

CH3COO --

C2H5COO --

C3H7COO --

C4H9COO --

C6H5COO --

--(COO)2--

Метаноат

Этаноат

Пропаноат

Бутаноат

Пентаноат

Бензолкарбоксилат

Этандиоат

Формиат

Ацетат

Пропионат

Бутират

Валерат

Бензоат

Оксалат

Низшие карбоновые кислоты – бесцветные жидкости с резким запахом. При увеличении молярной массы температура кипения возрастает.

Карбоновые кислоты обнаружены в природе:

Простейшие карбоновые кислоты растворимы в воде, обратимо диссоциируют в водном растворе с образованием катионов водорода:

и проявляют общие свойства кислот:

Важное практическое значение имеет взаимодействие карбоновых кислот со спиртами (подробнее см. ниже):

CH3COOH + CH3OH <=> CH3COOCH3 + H2O

Отметим, что кислота НСООН вступает в реакцию «серебряного зеркала» как альдегиды:

и разлагается под действием водоотнимающих реактивов:

Получение:

• окисление альдегидов:

• окисление углеводородов:

а)

б)

Кроме того, муравьиную кислоту получают по схеме:

а уксусную кислоту – по реакции:

Применяют муравьиную кислоту как протраву при крашении шерсти, консервант фруктовых соков, отбеливатель, дезинфекционный препарат. Уксусную кислоту используют как сырье в промышленном синтезе красителей, медикаментов, ацетатного волокна, негорючей кинопленки, органического стекла. Натриевые и калиевые соли высших карбоновых кислот – основные компоненты мыла.

Сложные эфиры – продукты обменного взаимодействия карбоновых кислот со спиртами. Это взаимодействие называется реакцией этерификации:

Механизм реакции этерификации был установлен при использовании спирта, меченного изотопом 18O; этот кислород после реакции оказался в составе эфира (а не воды):

Следовательно, в отличие от реакции нейтрализации неорганической кислоты щелочью (Н+ + ОН- = Н2O), в реакции этерификации карбоновая кислота всегда отдает группу ОН, спирт – атом Н (образуется вода). Реакция этерификации обратима; она лучше протекает в кислотной среде, обратная реакция (гидролиз, омыление) – в щелочной среде.

Формулы и названия распространенных сложных эфиров приведены в табл. 13.

Таблица №13

Формула Систематическое название Традиционное название

CH3COOC2H5

C2H5COOCH3

C6H5COOC2H5

HCOOC6H5

Этилэтаноат

Метилпропаноат

Этилбензолкарбоксилат

Фенилметаноат

Этилацетат, уксусноэтиловый эфир

Метилпропионат, пропионовометиловый эфир

Этилбензоат, бензойноэтиловый эфир

Фенилформиат, муравьинофениловый эфир

Среди сложных эфиров есть бесцветные низкокипящие горючие жидкости с фруктовым запахом, например:

Используются сложные эфиры как растворители для лаков, красок и нитратов целлюлозы, носители фруктовых ароматов в пищевой промышленности.

Сложные эфиры трехатомного спирта – глицерина и высших карбоновых кислот (в общем виде RCOOH), например с формулами и названиями:

носят названия жиров. Примером жира будет смешанный сложный эфир глицерина и этих кислот:

Чем выше содержание остатков олеиновой кислоты (или других ненасыщенных кислот), тем ниже температура плавления жира. Жидкие при комнатной температуре жиры называются маслами. Путем гидрогенизации, т. е. присоединения водорода по двойной связи, масла превращают в твердые жиры (например, растительное масло – в маргарин). Реакция этерификации (образования жира) обратима:

Прямая реакция лучше идет в кислотной среде, обратная реакция – гидролиз, или омыление, жира – в щелочной среде; при пищеварении жир омыляется (расщепляется) с помощью ферментов.

"ПросветOnline"

Современная эффективная онлайн система подготовки к ОГЭ, ЕГЭ, вступительным испытаниям в ВУЗах по химии, биологии и английскому языку.

Контакты

Присоединяйтесь к нам!

Подпишитесь на наши новости:
©2020 Онлайн школа "ПросветOnline". All Rights Reserved. Разработка и поддержка: Сластёнов С. Н. | Powered by Yii Framework

Поиск