Органическая химия

Поиск

Содержание:

Спирты. Простые эфиры. Фенолы

Спирты – производные углеводородов, содержащие функциональную группу ОН (гидроксил). Спирты, в которых имеется одна группа ОН, называются одноатомными, а спирты с несколькими группами ОН – многоатомными.

Названия некоторых распространенных спиртов приведены в табл. 9.

По строению различают спирты первичные, вторичные и третичные, в зависимости от того, при каком атоме углерода (первичном, вторичном или третичном) находится группа ОН:

Одноатомные спирты – бесцветные жидкости (до Cl2Н25ОН), растворимые в воде. Простейший спирт – метанол СН3ОН чрезвычайно ядовит. С увеличением молярной массы температура кипения спиртов повышается.

Таблица №9

Формула Систематическое название Традиционное название

CH3OH

C2H5OH

C3H7OH

C4H9OH

C5H11OH

C6H5-CH2OH

CH2OH-CH2OH

CH2OH-CHOH-CH2OH

Метанол

Этанол

Пропанол

Бутанол

Пентанол

Фенилкарбинол

Этандиол-1,2

Пропантриол-1,2,3

Метиловый спирт

Этиловый спирт

Пропиловый спирт

Бутиловый спирт

Амиловый спирт

Бензиловый спирт

Этиленгликоль

Глицерин

Молекулы жидких одноатомных спиртов ROH ассоциированы за счет водородных связей:

(эти связи аналогичны водородным связям в чистой воде).

При растворении в воде молекулы ROH образуют водородные связи с молекулами воды:

Водные растворы спиртов ROH имеют нейтральную среду; другими словами, спирты практически не диссоциируют в водном растворе ни по кислотному, ни по основному типу.

Химические свойства одноатомных спиртов обусловлены присутствием в них функциональной группы ОН.

Водород группы ОН в спиртах может замещаться на металл:

Этанолаты и производные других спиртов (алкоголяты) легко гидролизуются:

C2H5ONa + H2O = C2H5OH + NaOH

Группу ОН в спиртах можно заместить на Cl или Br:

При действии на спирты водоотнимающих средств, например концентрированной H2SO4, происходит межмолекулярная дегидратация:

Продукт реакции – диэтиловый эфир (С2Н5)2O – относится к классу простых эфиров.

В более жестких условиях дегидратация становится внутримолекулярной и образуется соответствующий алкен:

Многоатомные спирты рассмотрим на примере простейших представителей двух– и трехатомных спиртов:

При комнатной температуре они – бесцветные вязкие жидкости с температурами кипения 198 и 290 °C соответственно, неограниченно смешиваются с водой. Этиленгликоль ядовит.

Химические свойства многоатомных спиртов подобны свойствам спиртов ROH. Так, в этиленгликоле одну или две группы ОН можно заместить на галоген:

Кислотные свойства многоатомных спиртов проявляются в том, что (в отличие от одноатомных спиртов) водород группы ОН замещается на металл под действием не только металлов, но и гидроксидов металлов:

а)

б)

(стрелками в формуле гликолята меди показано образование ковалентных связей медь – кислород по донорно-акцепторному механизму).

Аналогично реагирует с гидроксидом меди (II) глицерин:

Гликолят и глицерат меди (II), имеющие ярко-синюю окраску, позволяют качественно обнаруживать многоатомные спирты.

Получение одноатомных спиртов в промышленности – гидратация алкенов в присутствии катализаторов (H2SO4, Al2O3), причем присоединение воды к несимметричным алкенам происходит по правилу Марковникова:

(способ получения вторичного спирта), или присоединение к алкенам СО и Н2 в присутствии кобальтового катализатора (процесс называется гидрофоржилирование):

(способ получения первичного спирта).

В лаборатории (а иногда и в промышленности) спирты получают взаимодействием галогенпроизводных углеводородов с водой или водным раствором щелочи при нагревании:

Этанол С2Н5ОН образуется также при спиртовом брожении сахаристых веществ, например глюкозы:

C6H12O6 = 2C2H5OH + 2CO2"|^"

Этиленгликоль получают в двухстадийном процессе:

а) окисление этилена:

б) гидратация этиленоксида:

Глицерин ранее получали омылением жиров, современный трехстадийный способ – постепенное окисление пропена (приведена только схема процесса):

Спирты используют как сырье в органическом синтезе, в качестве растворителей (для лаков, красок и т. п.), а также в бумажной, полиграфической, парфюмерной, фармакологической и пищевой промышленности.

Простые эфиры – класс органических соединений, содержащих мостиковый атом кислорода – О– между двумя углеводородными радикалами: R – О–R'. Самый известный и широко применяемый простой эфир – диэтиловый эфир С2Н5–О – С2Н5. Бесцветная, легкоподвижная жидкость с характерным («эфирным») запахом, в лабораторной практике его называют просто эфиром. Почти не смешивается с водой, tкип = 34,51 °C. Пар эфира воспламеняется на воздухе. Получают диэтиловый эфир при межмолекулярной дегидратации этанола (см. выше), основное применение – растворитель.

Фенолы – это спирты, в которых группа ОН непосредственно связана с бензольным кольцом. Простейший представитель – фенол С6Н5–ОН. Белые (розовеющие на свету) кристаллы с сильным запахом, tпл = 41 °C. Вызывает ожоги кожи, ядовит.

Для фенола характерна значительно большая кислотность, чем для ациклических спиртов. Вследствие этого фенол в водном растворе легко реагирует с гидроксидом натрия:

Отсюда тривиальное название фенола – карболовая кислота.

Отметим, что группа ОН в феноле никогда не замещается ни на какие другие группы или атомы, но делает более подвижными атомы водорода бензольного кольца. Так, фенол легко реагирует с бромом в воде и азотной кислотой, образуя соответственно 2,4,6-трибромфенол (I) и 2,4,6-тринитрофенол (II, традиционное название – пикриновая кислота):

Фенол в промышленности получают нагреванием хлорбензола с раствором гидроксида натрия под давлением при 250 °C:

Фенол применяют в качестве сырья для производства пластмасс и смол, полупродуктов для лакокрасочной и фармацевтической промышленности, как дезинфицирующее средство.

"ПросветOnline"

Современная эффективная онлайн система подготовки к ОГЭ, ЕГЭ, вступительным испытаниям в ВУЗах по химии, биологии и английскому языку.

Контакты

Присоединяйтесь к нам!

Подпишитесь на наши новости:
©2020 Онлайн школа "ПросветOnline". All Rights Reserved. Разработка и поддержка: Сластёнов С. Н. | Powered by Yii Framework

Поиск