Теория строения, многообразие, классификация и номенклатура органических соединений. Типы химических реакций
Многообразие органических соединений, их свойств и превращений объясняет теория химического строения (А. М. Бутлеров, 1861–1864).
Химическое строение – это определенная последовательность расположения атомов в молекуле. Строение молекулы органического соединения изображается структурной формулой (развернутой или сокращенной), в которой символы связанных атомов соединяются валентной чертой, например, для этанола С2Н5ОН:
развернутая структурная формула
H-C-C-OH; H|#2|H; H|#3|H
сокращенная структурная формула
СН3–СН2–ОН
Часто одинарные связи вообще не указывают: СН3СН2ОН
По строению различают ациклические и циклические органические соединения.
Ациклические соединения характеризуются открытой цепью атомов углерода:
атомов углерода:
а) насыщенные соединения (с одинарными связями С – С)
б) ненасыщенные соединения (с кратными связями C=C и C≡C)
Ациклические соединения могут содержать как прямую цепь атомов углерода, так и разветвленную. Различают атомы углерода:
первичный, соединен с одним другим атомом углерода;
вторичный, соединен с двумя атомами углерода;
третичный, соединен с тремя атомами углерода;
четвертичный, соединен с четырьмя атомами углерода.
Прямая углеродная цепь состоит только из первичных и вторичных атомов углерода, разветвленная цепь содержит также третичные и четвертичные атомы.
Пример:
1, 2', 4', 4", 6 – первичные атомы
2 – третичный атом
3, 5 – вторичные атомы
4 – четвертичный атом
Циклические соединения имеют замкнутую в цикл цепь атомов углерода:
а) алициклические соединения (циклические соединения неароматического характера)
б) ароматические соединения (производные бензола)
Химические свойства органических соединений зависят не только от состава вещества (числа атомов элементов), но и от его химического строения. Один и тот же состав может соответствовать нескольким органическим соединениям с разным строением и, соответственно, разными свойствами; это явление называется изомерией:
Такие вещества называют структурными изомерами или изомерами строения.
Органические соединения образованы главным образом ковалентными связями. Если ковалентная связь полярна, электронная плотность оказывается смещенной в сторону более электроотрицательного атома. Вследствие этого на атомах появляются частичные заряды – положительный (δ+) и отрицательный (-δ):
Химические реакции, типичные для органических соединений, можно классифицировать по различным признакам:
1) по типу химического превращения:
– реакции замещения, сопровождающиеся образованием новых ковалентных связей при замещении одного атома (или группы атомов) на другие атомы или группы атомов:
– реакции присоединения (синтез), сопровождающиеся образованием новых о-связей за счет разрыва π-связи:
CH2=CH2 + HBr -> H-CH2-CH2-Br
– реакции разложения, сопровождающиеся образованием новых, более простых по составу молекул:
2) по способу разрыва связи:
– реакции с образованием радикалов, сопровождающиеся симметричным разрывом связи между атомами элементов с одинаковой электроотрицательностью (гемолитический разрыв):
– реакции с образованием ионов, сопровождающиеся несимметричным разрывом связи (гетеролитический разрыв):
Все органические соединения делятся на классы. Принадлежность соединения к тому или иному классу определяется наличием в его составе функциональных групп – групп атомов, обусловливающих характерные химические свойства данного класса соединений. К функциональным группам принадлежат:
-OH, -CHO, -COOH, -NO2, -NH2 и др.
Углеводороды не имеют функциональных групп.
Группа атомов органического соединения, которая во многих реакциях может переходить в молекулу продукта не изменяясь, называется радикалом и обозначается R, например метильный радикал – СН3.
Углеводороды (состоят только из атомов С и Н) и их производные образуют гомологические ряды, члены которых имеют сходные строение и свойства; они отличаются друг от друга на одну или несколько групп СН2 (гомологическая разность).
Классификация органических соединений представлена в табл. 8.
